В начале своей карьеры Гарднер совмещал литературную деятельность с юридической практикой. В 1911 Гарднер открывает адвокатскую контору в Мерседе, штат Калифорния. Через несколько лет он переходит на работу в агентство по продажам, а ещё через 5 лет, в 1921 г., открывает адвокатскую контору «Шеридан, Орр, Драпо и Гарднер» в г. Вентура, штат Калифорния. Гарднер завоевывает популярность яркими выступлениями на судебных процессах до 1933 года, но после выхода своего первого дететивного романа «Дело о бархатных коготках» решается посвятить себя литературе целиком.
